這天，小熊維尼（吉姆·庫寧斯JimCummings配音）從睡夢中醒來，發現自己的蜂蜜已經喝光了。于是他走進百畝森林去尋找蜂蜜，路上竟遇到了悲傷的驢子屹耳（巴德·樂凱BudLuckey配音），原來屹耳把自己的尾巴弄丟了。維尼隨即找來了跳跳虎、兔子瑞比、貓頭鷹、袋鼠媽媽和小豆來幫忙，羅賓提議進行一場比賽，誰先幫屹耳找到了尾巴的代替品，誰將贏得一罐新鮮的蜂蜜。大家便各自使出十八般武藝找來了各種尾巴，然而...